HB Jassin menyatakan bahawa tanggapan pertama terhadap Anwar ketika beliau mengemukakan puisi kepada Pandji Pustaka pada tahun 1943 ialah Anwar "adalah nipis, pucat, dan seolah-olah tidak terurus".[lower-alpha 4] mata Anwar "merah, [dan] agak liar, tetapi sentiasa seperti dia termenung",[lower-alpha 5] manakala pergerakan bagaikan "orang yang hanya tidak peduli".[lower-alpha 6][14]

Yampolsky menyatakan bahawa Anwar menyediakan pelbagai anekdot untuk kawan-kawannya kerana kesipian, termasuk sakit curi, plagiarisme, main perempuan, dan yang sentiasa sakit.[7] Ini telah bekerja ke dalam pencirian Anwar dalam novel Achdiat Karta Mihardja, Atheis; rakan Anwar Nasjah Djamin menyatakan bahawa pencirian yang ditangkap sikap acuh tak acuh Anwar, ketidaksopanan dan keangkuhan betul-betul.[15]